con il riavvio, non dovresti perdere nessun dato sull'ipod, perchè in pratica è come se spegnessi e riaccendessi del tutto l'ipod, resettando lo stato dell'ipod e ripristinando quindi eventuali errori. dico così perchè è capitato anche a me di dover riavviare l'ipod con questo metodo, e non ho mai perso niente finora. a dir la verità, ho l'ipod nano della precedente generazione rispetto alla tua, quindi non so se cambi qualcosa, però direi che non ci dovrebbe essere alcun cambiamento in questo senso.
Con la memoria sull'ipod, sono messo quasi come te!
adesso che ci penso, provo a dare un'altra ipotesi, forse è proprio itunes che ti blocca la possibilità di caricare alcuni brani talvolta, per lasciare memoria disponibile alle operazioni interne dell'ipod.
se non sbaglio, il caricabatteria dovrebbe essere universale, dovrebbe andare bene per tutti gli ipod/iphone, ma anche per tutti i dispositivi usb che necessitano di ricarica. quindi, non ci dovrebbero essere problemi!
EDIT: leggendo sul mini-manuale del mio ipod nano, nelle FAQ: "Per.. Riavviare iPod nano" - "Fai scorrere il pulsante di blocco Hold su HOLD e poi riportalo indietro. Quindi, premi sia il pulsante Menu che quello centrale per circa 6 secondi, finché non compare il logo Apple"